Икона эта в Печерской летописи называется еще Владимирской, т.к. она есть список с известной чудотворной иконы Божией Матери «Владимирской», которая Владимирским князем Андреем Юрьевичем Боголюбским была привезена из Киева в 1154 году во Владимир (на Клязьме), а 26 августа 1395 года, в. кн. Василием Дмитриевичем перенесена была в Москву в Успенский Собор.
Список был сделан в 1521 году благочестивым иноком Арсением Хитрошем. В Псково-Печерский монастырь принесена в 1529-1570 годах, купцами Василием и Феодором, во время игуменства преподобного Корнилия. С тех пор не один раз являла икона свою милость и чудодейственную помощь православному русскому народу.
В 1524 году во Пскове и окрестных землях появились сообщения о чудесных исцелениях, приписываемые иконе:
«Не только православным подаёт Богоматерь исцеления, но и от иноверных, сиречь от латин немецкия земли, приходящим с верою к Пречистой Богородице и к чудотворному Её образу, подает исцеление».
Особую известность и почитание по всей России она приобрела после того, как, по преданию, Богородица через эту свою икону избавила Псков от осады войсками польского короля Стафана Батория. В 1581 году польский король Стафан Баторий бомбардировал г. Псков калеными ядрами с колокольни Мирожского монастыря, одно из них попало в икону Божией Матери, принесённую в Псков по приказанию царя Ивана Грозного и поставленную на забрале стены, и «тихо паде пред иконою», не повредив не только её, но и окружающих её защитников города. Поражение под Псковом вынудило Великое княжество Литовское заключить с Россией перемирие.
Помощи и заступлению Пресвятой Богородицы, ради её чудотворной иконы «Умиления», находящейся среди войск I корпуса в 1812 году, приписывает командир этого корпуса отнятие во время нашествия войск Наполеона у французов г. Полоцка. Именно с того года празднуется 7 октября память иконы.
По молитвам перед этой иконой не раз получали исцеление слепцы. Так, 28 мая 1587 года, когда икона Умиления Божией Матери была во Пскове, вдова Мария Терентьева с Подкопорья, из-за Невы, не видевшая два года девять месяцев, помолившись перед этой иконой в соборном храме Живоначальной Троицы, шла за иконой к печерскому подворью и — вдруг прозрела. 26 марта 1603 года, по молитве перед этой иконой, получил прозрение крестьянин Потапий Григорьев, Луцкого уезда, Надвинского стана, бывший слепым 6 лет. По молитве перед этой иконой почти в то же самое время получил исцеление боярский сын Иван Ступицын, у которого два года сведены были жилы левой руки.
Псково-Печерская икона Божией Матери «Умиление» находится в главном приделе Успенского собора Псково-Печерского монастыря.